Есть ли у кого нить опыт локального сервера под windows?

*развертывания сервера

OpenStreetMap с какого боку?

(2) Расчет маршрута

Никто не заморачивался данной темой?

под windows - довольно-таки проблематично. а вообще switch2osm.org/serving-tiles/manually-building-a-tile-server-14-04/

(5) Задача от OSM - выдать быстро матрицу расстояний между точками.

Заморачивался года два назад, локальный OSM и маршруты на OSRM

(5) смотря для каких целей, некоторые вещи у гуглмапса и яндекса запрещены политикой использования

(0) под винду это крайне геморройно, проще виртуалку с линухом поднять и в ней делать