если делать обновление нескольких релизов, но после каждого не запускать в режиме предприятия, а запустить только по завершении последнего, то выполнение обновлений пройдет корректно?
или нужно запускать на обновление в режиме предприятия после каждого релиза?

в зависимости от того что в обновлении

(0) не филонь, тебе не заэто платят

(2) не филоню. автоматику думаю доработать.

(1) т.е. есть конфы в которых все же необходимо чтобы для продолжения выполнилось обновление в режиме предприятия, а уже потом следующий релиз одевать?

(4) есть.

(3) так запили батник, который бы сам .cfu накатывал, запускал 1ску, закрывал, следующий .cfu накатывал...

(4) Более того, возмужны случае когда перед обновлением нужно будет запустить специальную обработку, а после обновления - другую.

Т.е. никто не даст гарантии что для сферической конфы в вакумме твоя послеовательность действий в (0) отработает корректно

(4) В любой конфе, если удаляются объекты метаданных, то должны отработать обработки по переносу данных в другой объект, иначе потеряется всё (например, при изменении плана счетов бывает)