Есть сервер 1С, база на MSSQL server.

Такой вопрос: если база не открыта ни у кого из пользователей, регламентные задания всё равно будут исполняться по назначенному им расписанию? Занимают ли запущенные регламентные задания свободные лицензии?

будут. Не занимают

Если упомянул скуль, то у тебя клиент-сервер.
тогда ответы:
да
да

+ будут запускаться не от указанного пользователя, а под полными правами, и права во внешней среде будут как у юзера, под которым работает служба 1с