Если воткнуть сетевой ключ на сервер, будут ли раздаваться лицензии в RDP-сеансы к этому серверу? Терминальные службы не установлены, речь о двух админских подключениях.
Или что для этого нужно сделать?

Пользователи работают под программными лицензиями.
Хочется с пользой задействовать ключик на 5 сетевых лицензий.

Или для этого нужно обязательно идти по сценарию установки ключа на терминальный сервер? Т.е. работать через менеджер лицензий и т.п?

ИМХО будут, а почему нет? Никогда на терминалах не ставил менеджер лицензий если не используется сетевой доступ.