Вопрос в следующем, на Window 8 (x64) и Windows Server R2 Standart (x64) работает на 465 порту с SSL, отлично, а на Windows Server R2 Enterprise (x64) не хочет взлетать! В какую сторону копать?

А почему секция 7.7 и ниже?

(1) Внешняя компонента DialMail.dll для 7-ки, для работы с почтой

копать в сторону прав

(0) Windows Server R2 Enterprise - нет такого продукта у MS

(4) Windows Server 2008 R2 Enterprise

(3) Под админом пробовал или про какие права идет речь?
Сервер и порты пингуются