Поставил точки остановки в обработку проведения, которая запускается регламентным заданием. Смотрю в конфигуратор, в момент когда регламентное задание выполняется точки остановки просто исчезают.
Куда копать?

отладка на сервере включена?

(0) Обнови конфигурацию БД

(1) Отладка на сервере включена? - да
(2) Обновлена

(0) Что есть точки остановки?
Точки останова знаю.

(3) Как отладку на сервере запускал?

(4) Красные такие ))) Слева от кода
(5) Прописал в реестре debug
В настройка в ключил автоматическое подключение к фоновым заданиям.

Фоновое задание перехватывается отладчиком. Поэтому я считаю, что сама отладка работает.

Точки остановки также пропадают в процедурах, перед записью и при записи.

(6) Попробуй кеш почистить.