Есть два сервера, тестовый и рабочий. Оба под ОС win2008r2. Но обеих MSSQL Версия: 2009.0100.1600.01
и 1С 8.3.10.2299
Сервера не клоны, устанавливались в разное время но с большой вероятностью с одних и тех же образов.
Конфигурация с базой идентичны.
Отправку почты настраивал на smtp.gmail.com и smtp.zoho.eu  порт 465 с использование аутентификации и защитным подключением. Так вот, на тестовом все превосходно работает, а на рабочем нет.
Пишет следующее: {ОбщийМодуль.УправлениеЭлектроннойПочтой.Модуль(1145)}: Ошибка при вызове метода контекста (Подключиться): SMTP SERVER BUG (invalid challenge): ￮￾￮￾@TX
Can not authenticate to SMTP server: 334
Фаервол на нем отключен, антивируса нет. Закинул на него портайбл версию зебата, с него все отправляется.
Но при этом с 1С по старому протоколу без шифрования на 25 порт на местный почтовый сервер все уходит.
Пробовал через stunnel, тоже 1с ругается:
{ОбщийМодуль.УправлениеЭлектроннойПочтой.Модуль(1145)}: Ошибка при вызове метода контекста (Подключиться): POP3 connection broken in response
Вот лог при отправке с stonnel:
2018.08.02 14:04:33 LOG5[1]: Service [gmail-smtp] accepted connection from 192.168.0.10:60811
2018.08.02 14:04:33 LOG5[1]: s_connect: connected 64.233.165.108:465
2018.08.02 14:04:33 LOG5[1]: Service [gmail-smtp] connected remote server from 192.168.0.10:60812
2018.08.02 14:04:33 LOG5[1]: OCSP: Connecting the AIA responder "http://ocsp.pki.goog/gsr2";
2018.08.02 14:04:34 LOG5[1]: s_connect: connected 172.217.16.46:80
2018.08.02 14:04:34 LOG5[1]: OCSP: Certificate accepted
2018.08.02 14:04:34 LOG5[1]: OCSP: Connecting the AIA responder "http://ocsp.pki.goog/GTSGIAG3";
2018.08.02 14:04:34 LOG5[1]: s_connect: connected 172.217.16.46:80
2018.08.02 14:04:34 LOG5[1]: OCSP: Certificate accepted
2018.08.02 14:04:34 LOG5[1]: Certificate accepted at depth=0: C=US, ST=California, L=Mountain View, O=Google LLC, CN=smtp.gmail.com
2018.08.02 14:05:35 LOG5[1]: Connection closed: 79 byte(s) sent to TLS, 364 byte(s) sent to socket

Может нужно установить/удалить какую то заплатку от microsoft?

Но этом же рабочем серваке подключил базу как файловую, не sql и все заработало. Как теперь заставить ее работать в связке c sql?

(1) Видимо, проблема на стороне сервера 1С, там, где выполняется ОбщийМодуль.УправлениеЭлектроннойПочтой.Модуль(1145)

Модуль рабочий, так как в фалвовой версии проблем не замечено, они появляются только после того, как база переезжает на платформу mssql.

(3) в файловой версии на том же сервере, где и глюк при отправке из серверной базы?

(0) обнови  ОС win2008r2.

(0) Пишет следующее: {ОбщийМодуль.УправлениеЭлектроннойПочтой.Модуль(1145)}: Ошибка при вызове метода контекста (Подключиться): SMTP SERVER BUG (invalid challenge): ￮￾￮￾@TX
Can not authenticate to SMTP server: 334 /// Вообще такая ошибка говорит в основном что ты посылаешь серверу не верные учетные данные с генерированый не верный ключ. Другого не дано