Как я понимаю MS предлагает обновить ее на 2012
https://docs.microsoft.com/ru-ru/windows-server/upgrade/upgrade-2008r2-to-2012r2

Но непонятно - это платно или нет ?
У нас всё официальное.
Как подтвердить право на 2012, если покупали 2008 ?

(0) Никак.
Покупать текущую версию и ставить по даунгрейду нужную.

Самое веселое с клиентскими лицензиями.
Клиентские лицензии 2008 нельзя использовать для 2012 и выше.
Если конечно не брали sa, а обычно его и не берут

Лучший вариант каким-то образом сделать апгрейд до 2008R2.
Но как это сделать?

Переходи на Линух

предложение у меня было

(0) https://www.msbuy.ru/help/default.aspx?q=faq&show=all

Как перейти на последнюю версию продукта?
    Существует два способа перехода на последнюю версию продукта:

Способ №1. Переход на последнюю версию продукта с помощью покупки лицензии на последнюю версию продукта. Этот способ никак не учитывает ранее произведенные затраты на покупку предыдущей версии, с которой производится переход на новую версию. Отдельно следует упомянуть уникальные лицензии Windows Upgrade. Это единственные лицензии, предназначенные для апгрейда предыдущих версий продукта. При этом, термин "Upgrade" в названии этих лицензии содержит юридический (регламентирующий), а не финансовый или технический смысл.

Способ №2. Переход на последнюю версию продукта с помощью покупки подписки Software Assurance (SA) вместе с лицензией на текущую версию продукта. Подписка SA имеет ограниченный срок действия - год, два или три. Для большинства продуктов стоимость годовой подписки SA составляет около 25% от цены лицензии на текущую версию. Таким образом, Клиент принимает решение о будущем апгрейде в момент покупки лицензии. Этот способ учитывает ранее произведенные затраты на покупку предыдущей версии, в виде цены лицензии, вместе с которой покупалась подписка SA. Другими словами, покупка лицензии с подпиской SA - это апгрейд, оплачиваемый авансом, а не по потребности.

(0) Если не настоящий сервер с серверной мамкой то имхо (2)

Идёшь на рынок и покупаешь диск сборник с виндоусами

(1) проверил сейчас - на всех серверах у меня 2008 R2 Standart

(3) есть такой соблазн... 1С по Линукс проверяли на пользовательской машинке в том году
- поставили клиента, проверили - всё работает вполне сносно даже на 2 Гб памяти на Celeron 2.6 ггц.
Но сервер админить решили пока оставить MS.
на одном из серверов у меня для клиентов поднята IIS.

(5) и даже если настоящий
(8) практикую Centos + постгрес в продакшн не первый год. работает. админить относительно большую сеть машин под windows с сервером на Линукс, наверное, не очень удобно

(1)мелкомягкие не заморачиваются в сокрытии собственной алчности

(10) Мягко сказано. Стоит посчитать только стоимость сервера с RDP лицензиями и впечатления гарантированы

(11)у них и ответ готов - "Если конечно не брали sa"

А что после окончания поддержки сервер сам перестанет работать?
у народа еще и 2003 работают.

(5) настоящие плоские сервера НР в стойке...
им по 7-10 лет и поэтому, если не сломаются заменят их в лучшем случае через 4-5 лет.
На один сервер до сих пор продлеваем гарантию ежегодно.

(0) А зачем? У меня вон еще 2003 рабочий есть. Они много чего другого переживут, эти сервера. 2008 R2 достаточно хорошая система. Для входящих подключений из инета не юзать, прикрыть фаирвольчиком все лишнее и нормально.

(14) обычно после 8 лет не дают продлить гарантию на железо, по крайней мере ДЕЛЛ ... если заранее когда еще не кончилась купить не год, а 2-3-4

сервера, схд, ленты - все по разному , но +/- 1/2 года

(14) Вообще диски на серверах рекомендуется менять через пять лет эксплуатации, даже если они живые, с остальным железом не помню рекомендуемые сроки замены. Я вот к чему: не страшно что в любой момент что-то сломаться может? У моего клиента обычный i7-2600 как сервер начального уровня как раз 8 лет, живой, но буду менять, ибо "Чё-то я очкую Славик"

А как Вам диктат Майкрософта с  с обновлением Windows 10 https://thecommunity.ru/microsoft/windows/windows10/7290-microsoft-nachala-prinuditelno-obnovljat-polzovatelej-windows-10-1809-do-versii-1909.html?utm_source=pulse_mail_ru&utm_referrer=https%3A%2F%2Fpulse.mail.ru

(18) принудительное обновление - это принуждение. Увы, чем мы можем ответить, где ответный ход нашего Сколково?

(18) пора бы начать думать о импорто замещении в IT. Санкции увы как снаряды,  ложатся все рядом и рядом. Технологии есть, надо только уметь перерабатывать. Должны быть и свои системные секреты и защитные наработки. Разработать дорожную карту и начать с основного Winda + железо для массового производства, а не единичные случаи и опытные экземпляры.

(20) ты вот это сейчас зачем написал?

(18) Вся компания Microsoft + Интернет - это отдел ЦРУ фактически. Нам тоже надо идти по аналогии.

(21) Есть такая работа у Чернышевского "Что делать".

(22) тебе не ЦРУ надо боятся, есть и поближе "хищники"

(17) У нас диске в рейде с горячей заменой и с индикаторами на внешней панели.
Загорелся индикатор - поставили новый диск (1 запасной всегда в наличии)

Не увидела по ссылке в статье из (0), что в январе 2020 заканчивается поддержки MS Win Server 2008...

+(26) Нашла информацию вот здесь: https://www.microsoft.com/ru-ru/cloud-platform/windows-server-2008

Подготовьтесь к окончанию поддержки Windows Server 2008
14 января 2020 г. прекращается поддержка Windows Server 2008 и 2008 R2. Это означает, что регулярные обновления системы безопасности выпускаться не будут. Не оставляйте свою инфраструктуру и приложения без защиты. Мы готовы помочь вам перейти на обновленные версии, которые обеспечивают более высокий уровень безопасности, производительности и внедрение инноваций.

(22) > Вся компания Microsoft + Интернет - это отдел ЦРУ фактически.

По сути да.
Но люди просто не видят выхода и по этому эта ситуация просто воспринимается как неизбежное зло, с которым только смириться остается.

Тем не менее есть интузиасты, которые пытаются эту проблему решить.
Пилят ReactOS. Бинарно совместимую с виндой систему.

https://news.mail.ru/economics/40193778/?frommail=1
"С 14 января Microsoft прекратила техническую поддержку Windows 7 и Windows Server 2008. Как пояснил «Ъ» архитектор технологического центра Microsoft в России Иван Будылин, это означает отсутствие обновлений безопасности, а использование операционной системы без установки обновлений ведет к существенным рискам потери данных.
Де-юре это означает, что банки обязаны оперативно перейти на Windows 10, так как работа без техподдержки противоречит требованиям информбезопасности в рамках профильного ГОСТа и нормативных актов Федеральной службы по техническому и экспортному контролю (ФСТЭК).
В частности, в положении ФСТЭК № 55 указано, что действие выданного сертификата на программное обеспечение прекращается в случае прекращения техподдержки, а согласно положению ЦБ № 382-П, банки обязаны использовать только сертифицированное ПО.
Российские банки пока не готовы полностью отказаться от Windows 7 и Windows Server 2008, показал опрос «Ъ».
Часть банков отметили, что заключили с Microsoft соглашение о платной дополнительной поддержке Windows 7 (EAS). Однако, как пояснил «Ъ» собеседник в Microsoft, предлагаемая платная поддержка — не альтернатива обновлению операционной системы, а временная мера. В Альфа-банке сообщили, что полный переход был завершен осенью 2019 года, он охватил 25 тыс. машин и продлился около полутора лет, потребовал модернизации парка рабочих станций, кроме того, были доработаны несколько систем для совместимости с Windows 10. В ВТБ отметили, что, «безусловно, банкам требуются временные и финансовые затраты на апгрейд оборудования и информационных систем, обновление систем ВТБ идет в плановом режиме». Проводят обновления и в Росбанке.
По данным сервиса Statcounter, по состоянию на декабрь 2019 года доля компьютеров с Windows 7 в России составляла около 32%.
По оценке бизнес-консультанта по безопасности Cisco Алексея Лукацкого, соотношение в российских банках ниже — примерно на каждом пятом компьютере установлена Windows 7. По оценке управляющего партнера экспертной группы Veta Ильи Жарского, данные Росстата о количестве работающих в финансовой отрасли (1,3 млн человек) соответствуют в первом приближении числу установленных компьютеров. Для обновления 20% этого парка с установкой операционной системы Windows 10 может потребоваться не менее 15 млрд руб. (с учетом того, что каждая единица техники обойдет не менее чем в $1 тыс., и скидки за объем).
По мнению Алексея Лукацкого, компьютер с необновляемой ОС не несет серьезных рисков информбезопасности, если работает в локальной сети, защищенной антивирусами и т. д. Впрочем, руководитель группы исследований безопасности банковских систем Positive Technologies Ярослав Бабин уверен, что работать без техподдержки относительно безопасно только до тех пор, пока злоумышленники не находят в ней неустраненную уязвимость.
Он привел пример с эксплойтом EternalBlue и сетевым червем WannaCry, когда нахождение в локальной сети никак не спасало компьютеры от внешних атак.
Вместе с тем, когда в 2015 году была прекращена техподдержка Windows Server 2003, ФСТЭК выпустила письмо о продлении ранее выданных сертификатов до августа 2017 года. Это дало рынку возможность плавно пройти обновление. «На сегодняшний день такого письма нет, и остается надеяться, что в ближайшее время оно появится и снимет часть вопросов», — отметил Алексей Лукацкий. Сейчас у регулятора есть все юридические основания привлечь к ответственности банк за отсутствие обновлений. В неофициальной беседе собеседник «Ъ», близкий к ЦБ, отметил, что для регулятора главное, чтобы был настроен процесс выявления и ликвидации атак-угроз. Официально ЦБ отказался комментировать ситуацию. «А без официальной позиции каждый проверяющий банка будет на свое усмотрение решать, является ли нарушением использование Windows 7 или нет», — сетует господин Лукацкий."

(29)обратите внимание на "когда в 2015 году была прекращена техподдержка Windows Server 2003, ФСТЭК выпустила письмо о продлении ранее выданных сертификатов до августа 2017 года. Это дало рынку возможность плавно пройти обновление. «На сегодняшний день такого письма нет, и остается надеяться, что в ближайшее время оно появится и снимет часть вопросов»"