Пусть будет не большая организация, десяток-два магазинов скупки-продажи не высокой активности. Они переходят с 7.7 на ут11, но еще не перешли. Они хотят, что бы было как можно проще и наиболее похоже на то, что у них было в семерке, и под это дело переделывают эту ут11. Что бы меньше переучивать пользователей. До меня их с пол года мучала какая-то непонятная контора, поглядев на труды которой я принял решение, что проще все переделать заново - кошмарный код с кучей избыточности и кучей ошибок характерных для джунов, которые работали с 1с не более 2-3 месяцев.

Но дальше я вижу, что все их потребности могут уместиться в самописку с нуля, которая по объему будет не больше чем переделка ут11 под их желания, а может даже и проще, с учетом упрощения обсуждений и обучений. И вопрос, что лучше, упрощать ут11 или сделать самописку под них? На семерке они сидят не менее 10 лет, а может и больше. Т.е. глобальных изменений у них в ближайшем будущем не планируется, и они даже кассовые аппараты не хотят подключать к 1с.

В чем могут быть проблемы самописной настройки 1с?

Потому что это просто самой интересный.
Но с двумя оговорками. Ни о каких 2-3 неделях речи идти конечно не может. Я сомневаюсь что и ТЗ там хоть кто то может тебе составить, да и вся архитектура решения ляжет на твои плечи. Не знаю какой у тебя опыт, но при таком раскладе когда хотелки и неучтённости будут всплывать на живую прямо по ходу внедрения - даже опытные спецы не всегда могут предусмотреть что у пользователей в бошках стрельнёт.

(38) Меня интересует, что будет через пару лет, когда я сопьюсь, и контора обратится к прежним старателям

Если душа за них болит, а денег у них больше чем на 1 спеца нет, тогда только типовое и тиражное с минимальными доработками в расширениях. Какой бы ты классный не был, твой полёт фантазии оценят и осилят не все плюс по мере обращения к джунам код будет обростать костылями и известной субстанцией до нечитаемого и нелечимого уровня.

На БСП всё быстрее будет сделать чем править УТшку